VOCÊ SABIA?

Para identificação do risco de formação de nitrosaminas é fundamental a compreensão dos mecanismos químicos envolvidos na síntese de N-nitrosaminas. As N-nitrosaminas podem ser formadas a partir de vários tipos de reações. O mais comum é a reação de N-nitrosação, neste caso é fundamental a presença de duas espécies químicas, aminas (terciarias, secundárias ou primárias) e do íon nitrônio (NO+). O íon nitrônio pode ser formado em diferentes condições, mais comumente ácidas. Entretanto, a formação de nitrosaminas não se limita apenas a reações de nitrosação, estas impurezas podem ser formadas através de reações oxidativas, nitrosação de metalamidas, reduções parciais de nitraminas, reações de haleto de imidoíla com nitratos. Aqui demonstro o mecanismo de formação de uma N-nitrosamina a partir do processo de oxidação de um hidrazona, que após clivagem em hidrazina pode ser facilmente oxidada por espécies reativas de oxigênio ou peróxidos presentes em excipientes. Um caso ilustrativo deste mecanismo é a contaminação de rifampicina e rifapentina.

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